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Química orgánica 3° Parcial 2004 Altillo.com

1_a) Planificar una síntesis de Williamsom para el 1-fenil - 1-etoxietano, justificando la elección del sustrato, reactivo nucleofílico y características del solvente.
    b) ¿Qué productos esperaría obtener del tratamiento del éter sintetizado en 1), con ácido yohídrico en caliente. Justifique su respuesta en base al mecanismo de la reacción.
    c) Si observa el éter sintetizado en 1), observará que posee un centro quiral y por lo tanto, la posibilidad de presentar estereoisomeria configuracional. Si el éter sintetizado tuviese una configuración S ¿podría vaticinar el resultado estereoquímico de la reacción, teniendo en cuenta el mecanismo por el cual se produjo el clivaje de dicho éter? Justifique.

2_a) Describa el mecanismo detallado de la reacción del butanal con 1,2-etanodiol en medio ácido ¿Qué utilidad puede llegar a tener esta reacción en una síntesis orgánica?
    b) Proponga una reacción con algún derivado del amoníaco que le permita caracterizar al grupo carbonilo.

3_a) Proponga un orden creciente de reactividad para los siguientes derivados halogenados frente a una reacción de hidrólisis de tipo SN1: 2-metil - 2-bromobutano; bromuro de isopropilo: m-nitroclorobenceno; 3-eno - 1-bromobutano; bromuro de metilo. Justifique.
    b) Fundamente la elección del mejor sustrato para llevar a cabo una reacción de sustitución nucleofílica bimolecular, de entre los compuestos dados en a)

4_a) Proponga al menos dos rutas de síntesis para la obtención de propanal a partir de 1-cloro propano.
    b) Transforme al producto de la reacción anterior (propanal) en: I) fenilhidrazona derivada del 2-metil - 2-propenal. II) 6-metil - 3-hepteno. III) 4-metil - 3 - hexanol.