Altillo.com > Exámenes > UBA - Farmacia y Bioquímica > Química Orgánica

Final de Química Orgánica 1

2da Fecha: 13/02/08

(Hoja 1)

1. Formula estructural del compuesto A de FM C11H14O2 cuyo espectro de RNM esta que a continuación. El compuesto A presente : a) forma una oxima ; b) cuando se trata con IH se transforma en un comp. B de FM C₁₀H₁₂O₂ que reacciona Cl₃Fe y da un compuesto coloreado.

(espectro)

se pide:

a)     formular un isomero que sea reductor pero que no reaccione con NaOH al 10%

 b)     isomero que en la zona aromática del espectro presente únicamente dos dobletes cada uno de los cuales integre para un protón.

 c)      Formular un isomero que reaccione con Na liberando un gas, que tenga un pKa de 17 y de la reacción del haloformo positiva.

 2. Formular y completar las siguientes reacciones.

 A + formaldehído ----- OH ----- > fenil vinil cetona ------- Br2/h2o à

                                                                                          --- 1,3-butadieno à

3. Formular una transformación a partir de un compuesto aldehidico donde necesite proteger la función aldehído

hoja 2)

4.

A)

a) Formular una reacción típica del ciclopentadieno donde se comporte como un dieno conjugado.

 b) Formular un ejemplo donde se vea que la reacción combinada del tetroxido de osmio y el ácido periódico, brinda un método adecuado para determinar la ruptura oxidativa de alquenos.