Altillo.com > Exámenes > UBA - Farmacia y Bioquímica > Química Orgánica

1) Transformar:
a) Bromuro de isobutilo en 1-amino-2-metil-2-propanol
b) Benceno en 3-cloro-4-etilacetofenona
c) Isobuteno en 2,2-dimetil-3-hidroxipropanal

2) a) Dados bromobenceno, fenol, propiofenona e isopropilbenceno. Ordenar por orden creciente de reactividad ante una SEA.
b) Justificar el orden con fórmulas resonantes.
c) Mecanismo completo de propiofenona con HNO3/H2SO4

3) Dado el compuesto C de FM C11H13ClO, da negativa con reactivo de Feheling. Con AgNO3/etanol da un precipitado blanco.

Espectro:
Doble doblete alrededor de 7.5ppm (integra para dos H cada doblete).
Singlete alrededor de 4.5ppm (integra para dos H).
Multiplote alrededor de 3.5ppm (integra para un H).
Doblete alrededor de 1.0ppm (integra para seis H).

Se pide:
a) Estructura y nombre del compuesto C.
b) Señales del espectro para las que integra (indicar en la fórmula y gráfico el tipo de H).
c) Fórmula y nombre de un isómero de C que de negativa la reacción con AgNO3/etanol y positiva la reaccion de Lieben.
d) Indique 2 bandas características del espectro de IR de C, especificando las vibraciones correspondientes.

4) a) Calcular el máximo:

Anillo de un dieno unido a una cetona ciclica de 5 carbonos, con un sustituyente en este anillo que era OCH3 (no sé como lo puedo dibujar acá!!!)

b) Reacción de 2-ciclopentanona con bromuro de metilmagnesio seguida de hidrólisis genera una mezcla de isómeros. Reacción y justificación de productos obtenidos mediante mecanismo. Tipo de reacción.

d) R-secbutil etileter con IH en caliente da un derivado halogenado de configuración S y un alcohol. Mecanismo que justifique los productos obtenidos y resultado estereoquímico observado.

5) Cuál tiene mayor calor de hidrogenación?? 1-penteno o 2-penteno?? Justifique.