Altillo.com > Exámenes > UBA - Farmacia y Bioquímica > Química Orgánica II

(15) 1. Formule el producto de la reacción de bencilamina con
- Bromuro de hidrógeno
- Ácido sulfúrico
- Ácido acético
- Cloruro de acetilo
- Anhídrido propiónico
- 1) Acetona 2) Hidrógeno (Catalizador Ni)
- Ioduro de metilo en exceso


(25) 2A. Formule el producto de
- Ácido ciclopropano carboxílico con ) H4LiAl 2) H2O
- Ácido ciclohexano carboxílico con Br2/P
- Trifluoruro de m-bromobencilo con 1) Mg 2) CO2 3) H3O+
- p-clorofenol con 1) Mg 2) CO2 3) H3O+

2B. Ordene según acidez decreciente: Ácido ciclopentanocarboxílico; 2,4-pentanodiona; ciclopentanona; ciclopenteno.


(20) 3. Un trisacárido da, por hidrólisis exhaustiva, D-ribosa y D-glucosa. Por oxidación con agua de bromo y posterior hidrólisis se obtiene ácido ribósico. Por metilación exhaustiva y posterior hidrólisis se obtiene 2,3-di-O-metil-D-ribosa; 2,3,6-tri-O-metil-D-glucosa y 2,3,4,6-tetra-O-metil-D-glucosa. Se hidroliza por una alfa hidrolasa. Formule en Haworth una estructura probable del trisacárido y las reacciones descriptas que la avalen.


(20) 4. Un péptido A de bajo PM reacciona con el reactivo de Sanger pra dar un solo alfa-N-(dinitrofenil)lisina. Por hidrazinólisis de A se obtiene lisilhidrazida, tirosilhidrazida y aspartil-4-monohidrazida. Formular el péptido A y las reacciones descriptas.


(20) 5. Un compuesto de FM C10H1202 presenta los siguientes espectros de 1H y 13 C RMN:
(Da los gráficos de los espectros.)

Para 1HRMN
(1;s) a 12 ppm (señal de poca intensidad y ensanchada)
(5;m) a 7,5 ppm
(2;t) a 2,6 ppm
(2;t) a 2,3 ppm
(2;t) a 1,9 ppm

Para 13CRMN
7 señales

A) Formule el compuesto, nómbrelo y justifique cada señal.
B) Proponga un proceso sintético para su obtención.