Altillo.com > Exámenes > UBA - Farmacia y Bioquímica > Química Orgánica III

parte de esteroides y terpenos:

1) secuencia de reacciones:

intermediario I (esta asi en el teorico, buscalo) ---> progesterona

2) completar la reaccion y escribir el mecanismo de:

CANFENO --(HCl/-10°)--> A --(20°)--> B

 

3) sacar las unidades isoprenicas y lambda max del primer compuesto:

4) a) dibuje conformacionalmente: colesterol y 3 alfa-21- dihidroxipregn-4-eno

b) nombre el siguiente compuesto :

5) un terpeno A (C10H16O) absorbe dos moles de bromo por mol de compuesto, da

positiva la reaccion de 2,4- DNFH. La oxidación de un molde acido oxálico, 2-cetopropanal, y B (C5H10O2).

 el H-RMN de A es: 0.9(d,6h) , 1.4(m,1h) , 1.8(m,2h) , 2.0(s,3h) , 5,6(m,1h) , 5,8(m,1h) , 6.5(d,1h) , 9.7(d,1h)

 lambda max 267 e IR 1750 cm.

Hacer el mecanismo de A  a B.

2) bacisidad creciente con formulas protonadas: piridina, piperidina, indol, trietilamina

3) reacciones, indicar qe tipo de reaccion es

 a) furano + anhidrido maleico

b) indol + DMF/POCl3

C)pirrol + 1- NaNH2 2- ICH3Ph

d)2,6 dimetil quinolina + HNO3/H2SO4

e) 5,6 dicloropirimidina + MeONa

4) Sintesis de la vit B6 con una unica modificacion. En el teorico al final de la síntesis aparecen dos flechas juntas donde la primera usa como reactivos NaNO2/HCl a 90° y en la otra flecha HBr luego AgCl con calor. Bueno la modificacion es qe indiques lo qe se forma con NaNO2/HCl a 90°. Lo demas es identico.

Y hay qe hacer el mecanismo de cómo se obtiene al principio el primer compuesto.

5)a) pirrolo [3-2,d) pirimidina , pirazina [2.3-d) piridazina
b)