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Química Orgánica I- Cuarto Parcial Regulatorio- 2do cuatrimestre 2008- Tema 4  
 

1) a)  Grafique en forma aproximada el espectro 1H-RMN del compuesto: HCO-CH2-Ph-CH2-CH3 (para). Tenga en cuenta desplazamientos químicos, multiplicidad e integración de señales 

b) Indique dos señales espectroscópicas que permitan diferenciar al compuesto anterior de CH2OH-CH2-Ph-CH2-CH3 (para), indicando claramente a que grupos de átomos se debe. 

c) Formule dos reacciones que permitan diferenciar al compuesto del punto A del compuesto CH3-CH=CH-Ph-CH2-CH3, indicando claramente a que grupos de átomos se debe.  
 

2) Transforme indicando en cada paso reactivos y tipo de reacción: 

a) Cloruro de propilo en 1-fenil-3-hexeno 

b) 1-penteno en ácido 3- fenil-2-propilpropenoico 

 

RTAS: 

1)   b) El compuesto de A tiene un grupo carbonilo de aldehído. Dicha señal es angosta e intensa y aparece en 1600-1700 cm.-1 aproximadamente. El otro compuesto tiene un grupo oxidrilo de alcohol, aparece una señal ancha e intensa a 3600cm-1 aproximadamente. 

      c) El compuesto de A reacciona con Ag(NH3)2 +, Oxidación,  formando el correspondiente ácido carboxílico y un espejo de plata en el tubo de ensayo. Esto evidencia  la presencia del grupo carbonilo de aldehído. La reacción con B2/Cl4C AE da negativa.

         El otro compuesto reacciona con Br2/Cl4C AE  (solución anaranjada rojiza) formando el correspondiente derivado dihalogenado (solución incolora). Esto evidencia la presencia de un doble enlace C=C (alqueno). La reacción con Ag(NH)2 + Oxidación da negativa. 

2) a)  NaOH SN2,   1-propanol,    CCP Oxidación,  propanal,     Ph3-P=CH-CH2-CH2-Ph -  1-fenil-3-hexeno